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基本信息

项目名称:
无溶剂条件下离子液体[i-BMIM]HSO4催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮
小类:
能源化工
简介:
随着绿色化学成为化工生产可持续发展的方向,离子液体用作催化剂的研究已经发展成为绿色化学的主要分支之一。 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物具有抗菌,抗肿瘤,抗病毒、抗炎和抑制HIV gp-120-CD4等药理活性。此类化合物经典的合成方法是由意大利化学家Biginelli报道的,但是存在以下缺点:条件苛刻,需要浓HCl作催化剂,会腐蚀设备,催化剂不能循环使用,反应时间长达18小时;产率低,只有20-50%。 基于以上认识,本文报道了一种简单,有效的一锅法合成Biginelli缩合产物的方法,该方法在无溶剂条件下,采用Brønsted酸性离子液体[i-BMIM]HSO4作为一种新颖、可循环使用的催化剂催化醛、β-酮酸酯和脲反应。与经典的Biginelli反应条件比较,这个新方法的优点在于产率高(84-99%), 反应时间短 (40 min)和操作简单. 催化剂循环使用5次活性没有降低。
详细介绍:
随着绿色化学成为化工生产可持续发展的方向,无毒无污染合成技术的研究和开发已成为绿色化学的重要研究内容,其中离子液体用作化学反应介质和催化剂的研究已经发展成为绿色化学的主要分支之一。 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物具有抗菌,抗肿瘤,抗病毒、抗炎和抑制HIV gp-120-CD4等药理活性,此外也被成功用作钙通道阻滞剂,抗高血压药,肾上腺素的拮抗剂等。此类化合物经典的合成方法是由意大利化学家Biginelli报道的,但是存在以下缺点:条件苛刻,需要浓HCl作催化剂,会腐蚀设备,催化剂不能循环使用,反应时间长达18小时;产率低,只有20-50%。 基于以上认识,本文报道了一种简单,有效的一锅法合成Biginelli缩合产物的方法,该方法在无溶剂条件下,采用Brønsted酸性离子液体[i-BMIM]HSO4作为一种新颖、可循环使用的催化剂催化醛、β-酮酸酯和脲反应。与经典的Biginelli反应条件比较,这个新方法的优点在于产率高(84-99%), 反应时间短 (40 min)和操作简单. 催化剂循环使用5次活性没有降低。

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  • 无溶剂条件下离子液体[i-BMIM]HSO4催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮

作品专业信息

撰写目的和基本思路

离子液体用作化学反应催化剂的研究已经发展成为绿色化学主要分支之一。3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物的经典合成方法是由意大利化学家Biginelli报道,但存在以下缺点:条件苛刻,需要浓HCl作催化剂,会腐蚀设备,催化剂不能循环使用,反应时间长达18小时;产率低,只有20-50%。本作品设计合成新型离子液体[i-BMIM]HSO4并将其应用于催化合成此类化合物,以期获得较好的结果。

科学性、先进性及独特之处

Brønsted酸性离子液体[i-BMIM]HSO4催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的方法具有产率高(84-99%)、反应时间短(40分钟)、操作简单、对环境友好等优点,与Biginelli报道的经典方法相比具有极大的优势,是对3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮合成方法的重要补充和发展。

应用价值和现实意义

3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物具有抗菌,抗肿瘤,抗病毒、抗炎和抑制HIV gp-120-CD4等药理活性,此外也被成功用作钙通道阻滞剂,抗高血压药,肾上腺素的拮抗剂等。 通过实验缩短反应时间,提高反应效率,实现无溶剂、低污染反应过程符合“绿色化学”要求,催化剂循环利用降低经济成本。

学术论文摘要

本文报道了一种简单,有效的一锅法合成Biginelli缩合产物的方法,该方法在无溶剂条件下,采用Brønsted酸性离子液体[i-BMIM]HSO4作为一种新颖、可循环使用的催化剂催化醛、β-酮酸酯和脲反应。与经典的Biginelli反应条件比较,这个新方法的优点在于产率高(84-99%), 反应时间短 (40 min)和操作简单. 催化剂循环使用5次活性没有降低。

获奖情况

本作品得到国家自然科学基金(No:20662009)和本校2008年度本科生科研实践训练项目的资助,现已投稿于SCI源刊BIOORG MED CHEM LETT(影响因子2.604)。

鉴定结果

国内领先

参考文献

1. W. Su, J. Li, Z. Zheng, Y. Shen, Tetrahedron Lett. 46 (2005) 6037. 2. H.R. Kalita, P. Phukan, Catal. Commun. 8 (2007) 179. 3. H. Adibi, H.A. Samimi, M. Beygzadeh, Catal. Commun. 8 (2007) 2119.

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